Um desses locais lendários é o restaurante Caravela, que esteve localizado na avenida 23 de Maio por 25 anos, entre 1970 e 1995. O estabelecimento era conhecido por sua estrutura peculiar, que se assemelhava a uma embarcação ancorada na selva de pedra da metrópole paulistana. Especializado em frutos do mar, o local também oferecia um cardápio diversificado, que incluía desde churrasco até feijoada.
Apesar de ter sido uma atração para muitos curiosos, o restaurante teve dificuldades para se manter e acabou fechando as portas. A partir desse momento, o local se tornou conhecido por sua falta de sorte para emplacar negócios, sendo ocupado por diversos estabelecimentos posteriores, como uma danceteria chamada Latitude 3001 e a Lamba-Reggae, que não obtiveram sucesso em longo prazo.
Após passagens por diferentes tipos de comércio, incluindo uma loja de materiais de construção e um lava-rápido, o espaço foi finalmente vendido em 1995 para a construtora Setin. O terreno da antiga Caravela foi negociado por 6.5 milhões de dólares, e em seu lugar foi erguido um arranha-céu que hoje abriga um hotel na capital paulista.
A história da Caravela na avenida 23 de Maio é um reflexo da dinâmica e das mudanças que ocorrem em uma cidade em constante movimento. A transformação do antigo restaurante em um moderno edifício demonstra a evolução e renovação constante do cenário urbano de São Paulo, refletindo a passagem do tempo e as novas demandas da metrópole.