A mudança de gestão, em 2017, com João Doria, trouxe consigo a descentralização do evento. A ideia era levar as atividades para diferentes regiões da cidade, afastando-se do modelo tradicional de concentração no centro. No entanto, a dispersão resultou em palcos vazios em locais como o Sambódromo do Anhembi e o Autódromo de Interlagos, com artistas renomados reclamando da falta de estrutura e apoio.
Embora levar shows para as periferias tenha seus benefícios, como a diversidade do público e a segurança, isso acaba desvirtuando o principal objetivo da Virada Cultural: ocupar e revitalizar o centro de São Paulo como um espaço de cultura e convivência. Além disso, a extensão do evento para outras regiões gerou um aumento nos custos estruturais, chegando a quase R$ 60 milhões nos cofres públicos, o que levanta questões sobre a sustentabilidade do evento a longo prazo.
A violência e a insegurança também foram pontos críticos nas últimas edições da Virada Cultural. Em 2022, episódios de arrastões, agressões e furtos assombraram o vale do Anhangabaú, enquanto em 2023, com um orçamento recorde de R$ 40 milhões, a segurança foi reforçada no centro da cidade, transformando o local em uma espécie de festival privado, porém resultando em um evento ainda mais esvaziado e com um clima de medo.
Com um line-up questionável e a falta de atrações de destaque, a Virada Cultural de São Paulo tem enfrentado críticas e um declínio em sua relevância cultural. A incerteza sobre o futuro do evento, que em breve comemorará 20 anos, levanta dúvidas sobre como ele poderá se reinventar diante dos desafios atuais e sob uma nova direção municipal. Enquanto isso, a cidade continua vivendo à sombra do que um dia foi a Virada Cultural, um evento de referência mundial.