Além de sua atuação sindical, Oswaldo Dias se formou em Geografia e Ciências Sociais e lecionou em escolas estaduais de Mauá. Sua carreira política teve início em 1992, quando foi eleito vereador com expressiva votação. Em 1996, foi eleito prefeito de Mauá, cargo que ocupou por dois mandatos consecutivos. Durante sua gestão, uma das suas principais realizações foi a inauguração do Teatro Municipal de Mauá.
Em 2008, Oswaldo Dias retornou ao comando da Prefeitura de Mauá, cumprindo seu terceiro mandato. Sua última tentativa em uma eleição foi em 2018, quando concorreu a uma vaga como deputado estadual, porém teve sua candidatura indeferida. Nas eleições de 2020, sua esposa, Celma Dias, foi candidata a prefeita e venceu o pleito.
A morte de Oswaldo Dias causou comoção na cidade de Mauá e em toda a região do ABC paulista, onde o ex-prefeito teve participação ativa na política e na comunidade ao longo dos anos. Detalhes sobre o funeral ainda não foram divulgados, mas espera-se que seja um momento de homenagem e reconhecimento da trajetória política e social de Oswaldo Dias.