Na multidão que se reunia para o comício, estava presente um dos filhos de José Oswaldo, o colunista da Folha, Oscar Vilhena Vieira, na época estudante de direito na PUC-SP. Em meio às lembranças desse momento, Oscar relembra a preocupação com a possibilidade de confusões, especialmente após o atentado do Riocentro em 1981.
José Oswaldo também compartilhou em 2014, no Painel do Leitor da Folha, a pressão do governo Figueiredo contra o comício das Diretas Já. Franco Montoro, na época, garantiu assumir integralmente a responsabilidade pelo evento, confiando no povo paulista.
José Oswaldo se tornou delegado-geral de polícia em setembro de 1984, a convite de Montoro. Durante sua gestão, criou-se a primeira delegacia da mulher em São Paulo, em 1985. Seu filho, Celso Vieira Vilhena, deu nome ao Centro de Direitos Humanos e Segurança Pública da academia da Polícia Civil de São Paulo.
Em 1999, José Oswaldo foi nomeado por José Carlos Dias para comandar a Secretaria Nacional de Segurança Pública durante a gestão de Fernando Henrique Cardoso. Ele foi responsável pela elaboração do Plano Nacional de Segurança Pública lançado em 2000.
José Oswaldo foi descrito por Paulo Sérgio Pinheiro como um negociador e diplomata, representando o padrão ideal de servidor público. Seu falecimento ocorreu aos 91 anos, vítima de leucemia, deixando sua esposa Izabel, filhos, netos e bisnetos. Torcedor do São Paulo, sua trajetória na área de segurança pública deixa um legado importante para o Brasil.