A chegada de Zagallo à cidade paulista causou grande alvoroço no meio esportivo. Os treinos da equipe foram cercados por jornalistas ávidos por informações sobre o técnico renomado. O próprio Zagallo era conhecido por manter conversas animadas com os jornalistas após as atividades do time, sempre de pé, à beira do campo, mesmo sob o sol forte.
Por ser um estrangeiro em São Paulo, Zagallo solicitou ao clube que lhe providenciasse um guia para ajudá-lo a se locomover na cidade. Ele admitiu que, sem auxílio, iria se perder na grande metrópole, especialmente no complicado trânsito paulistano.
O técnico planejava realizar os treinos no centro de treinamento da Portuguesa, no Parque Ecológico do Tietê, porém, o tráfego intenso na Marginal Tietê o fez mudar de ideia. Zagallo optou por se concentrar no estádio do Canindé para as atividades com a equipe.
Apesar das dificuldades enfrentadas pelo técnico na cidade, Zagallo se esforçava para demonstrar simpatia e agradecimento ao povo de São Paulo. No entanto, não escapou de algumas provocações, como um coro da torcida do Palmeiras que mencionava seu alegado envolvimento na derrota da seleção.
Com Zagallo no comando, a Portuguesa teve um bom início no Campeonato Paulista de 1999, sendo até comparada ao estilo da seleção de 1970. No entanto, a equipe caiu de produção ao longo da competição, sofrendo inclusive uma goleada inesperada em casa. Zagallo também enfrentou problemas internos, chegando a afastar um jogador por indisciplina.
Apesar de renovar o contrato para o Campeonato Brasileiro, Zagallo foi demitido no meio da competição, mas ainda foi convidado a continuar como consultor. No entanto, o técnico preferiu recusar a oferta, encerrando assim sua passagem pela Portuguesa.
O trabalho de Zagallo à frente da Portuguesa foi marcado por altos e baixos, mas não se pode negar o alvoroço e a visibilidade que ele trouxe para o clube durante sua passagem por São Paulo. Seja nas grandes vitórias ou nas frustrantes derrotas, o técnico foi capaz de gerar grande expectativa e interesse nos torcedores e na imprensa esportiva.
