Inicialmente, a região era habitada por tropeiros que seguiam em direção ao Pátio do Colégio, vindo da Estrada do Araçá. Pertencente ao casal Martinho Prado e Dona Veridiana Prado, conhecida como uma feminista pioneira e benfeitora das artes, as terras ao redor da Praça Roosevelt eram verdes e agradáveis.
Em 1896, o filho do casal, Antonio da Silva Prado, que mais tarde se tornaria o primeiro prefeito de São Paulo, construiu um Velódromo Paulista na área. Essa pista de corrida de bicicletas logo se tornou um espaço para competições esportivas, sendo adaptada posteriormente para receber jogos de futebol. O Campo do Velódromo se destacou como o principal da cidade, sediando a primeira edição do campeonato paulista em 1902.
Além do Campo do Velódromo, outros campos de futebol se espalhavam pela cidade, como o da Chácara Dulley e o da Várzea do Carmo. O futebol, trazido ao Brasil por Charles Miller em 1895, ganhava popularidade rapidamente. Miller, considerado o pioneiro do esporte no país, foi fundamental para a organização do campeonato local, que contou com a participação de dez times.
O Campo do Velódromo também foi palco de jogos internacionais, como a partida entre um combinado de jogadores paulistas e a seleção da África do Sul, que resultou em uma vitória expressiva dos sul-africanos. Times estrangeiros, como o inglês Corinthian, também passaram pelo campo, inspirando a criação de novas equipes, como o Sport Club Corinthians Paulista.
Um dos personagens marcantes que atuou no Campo do Velódromo foi Arthur Friedenreich, considerado o primeiro grande craque brasileiro. Apelidado de “El Tigre”, Friedenreich se destacou no cenário esportivo e contribuiu para popularização do futebol no país.
Em 1916, o Campo do Velódromo foi desapropriado e demolido para dar lugar à construção da rua Nestor Pestana. Assim, novos espaços esportivos surgiram na cidade, consolidando o futebol como um esporte popular e de grande relevância em São Paulo.
